Илья Клявер родился 10 июля 1947 года в Кишиневе в еврейской семье. В 1969 году он окончил Московское государственное училище циркового и эстрадного искусства. Работал артистом в Москонцерте, а с 1974 по 1990 годы в Ленконцерте в качестве артиста разговорного жанра.
Сценический псевдоним Олейников (фамилия жены Ирины Олейниковой) он взял, когда начал работать в дуэте «Казаков и Олейников» с артистом Романом Казаковым (Рувимом Бронштейном), который был не только его сценическим партнером, но и его лучшим другом. Начиная с 1968 года снимается в кино (в общей сложности около 30 фильмов).
В 1993 году Илья Олейников вместе Юрием Стояновым создают программу «Городок», в которой участвовал вплоть до своей смерти.
В адрес родственников скончавшегося актера и телеведущего, народного артиста России уже направляется множество соболезнований. Одним из первых свои соболезнования выразил президент РФ Владимир Путин. Редакция РБК daily также присоединяется к соболезнующим.